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Free Stories

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My shemale initiation
I was alone at home. Wife gone for a vacation. I was surfing the net. I am infatuated with shemales. I looked at redbook and saw a very sexy lady. I contacted her. I drove to her hotel and picked her up. She was gorgeous. As we drove to my house, I asked about the size of her package. She said 9". I... Read full Story
shedawg 2022-04-04 5,659 Amateur Shemale Fucks Guy cum in mouth
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The story of how I became what I am now...
I was on a trip to Germany with some of my friends. I was 16 when this happened. We went to a club one night and I got really drunk. They challenged me to approach a cute girl and ask her for a drink with me. I was drunk so I didn't really care so I went there and bought her a drink. We talked and I... Read full Story
FeetQueen 2019-01-08 5,566 Stockings Teen (18+) Small Tits Amateur Shemale Fucks Guy Lingerie Homemade cum in mouth
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J'ai enfin goûté la bonne chère/chair
Dépucelée en bon et du forme... Chose jamais osée depuis que je goûte la jouissance par tous les sens et dans tous ses sens... Je la découvris quand elle m'a sourit en guise de remerciement pour lui avoir cédé le passage dans la superette du bled où j'étais pour affaires. Sandales à ses pieds d... Read full Story
hippocampus_171 2022-11-09 1,176 Small Tits Amateur Shemale Fucks Guy Guy Fucks Shemale Mature Homemade Ass to Mouth Vintage cum in mouth
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Shemale fantasy with female squirting
I just finished my mornig coffee at the breakfast bar in the kitchen when the door beel rung. My wife opened the doo and it was one of her hot friends. She invited her to sit at the bar beside me and serve her a coffee. Right before she gives her the coffe she slips something into the brew. Her ... Read full Story
TRTRAIN 2023-05-21 3,668 anal Stockings Amateur Big Tits Big Cock Lingerie Shemale and Girl pantyhose Mature Homemade Ass to Mouth cum in mouth shemale fucks female
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Playfull Sexy Shemale LindaTgirl
The overwhelming passion will start. When you date me... it will all start with kisses and wrapping with my legs around your body and showing of her gorgeous smal tits.The, while sitting on your lap I will whisper in your about what will be next.. About what turns me on... about sucking, licking,... Read full Story
TS-Linda. 2022-02-21 2,617 Small Tits Amateur shemale Lingerie escort money latina ass PAWG Pawg Tranny lindatgirl
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Tabitha at 19
Tabitha’s home from her freshman year of college. She’s gone off to California to a screamingly liberal school and I’m sure she’s been making new friends, learning new things, opening her horizons and fucking safely. After I popped her cherry and we had a very discreet summer of me teaching her a lo... Read full Story
Giantsquid 2017-05-16 6,765 Small Tits Amateur Cumshot Blowjob Guy Fucks Shemale cum in mouth
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DENISE IN BLACK FF NYLONS AND HEELS
I have a passion for corsets and black fully fashioned seamed nylons, which I like to wear with tight revealing tops and miniskirts or very clingy dresses. I always wear multi strap 10 or 14 suspenders with a tight lacing corset that reduces my waist and gives a sexy outline to my shape. My favou... Read full Story
DENISEFFNYLONS 2018-04-03 8,200 Stockings Fetish threesome gangbang Lingerie Mature cum in mouth
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Sarah fucking in vienna
Sarah in Wien , sie nennt mir ein mir bekanntes Hotel in der Innenstadt, sowie eine feste Uhrzeit! Überpünktlich bin ich Vorort , komplett glatt , unter der Anzugshose einen schwarzen engen Nylon Slip , sneaker weißes Kurzarm Hemd, guter Duft , klopfe ich etwas nervös an der Zimmertür! Von innen k... Read full Story
Sarah Diener 2023-08-30 1,952 anal Crossdresser Amateur Cumshot Bareback Creampie Blowjob blonde Lingerie Guy Fucks Shemale sissy Ass to Mouth cum in mouth
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I love Shemales
Ever since I was 13 I have had a thing for shemales. I had always wanted yo experience sex with a shemale. So when I was 20 I decided to get on an escort site and find a sexy Tranny. I ran across the perfect one so I immediately booked a date with her. So the dreamday finally came and I was so excit... Read full Story
Weinerboy6969 2020-01-29 9,372 Creampie Shemale Fucks Guy cum in mouth
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SheMale Encounter
“Promise not to fall in love while you’re away?” Lana asked as she wrapped her arms around me. “I’ve told you several times already,” I snapped at her. I had begun to get more than frustrated with her. “This is just a business trip and nothing more, besid... Read full Story
shemale lover 2012-02-20 9,448 first time Shemale Fucks Guy cum squirting
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My Shemale experiences
I have had experiences with Shemales. All in Hawaii. Three different ones. I met them all through yahoo chat when it was still fairly popular. In the 1998-2000 time frame. The first one I met up with was doing video shows in some back area part of Honolulu. She agreed to meet me as long as we only h... Read full Story
trisex69 2015-05-20 6,432 anal Shemale Fucks Guy cum oral
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Lady In The House Ch. 09
A story by MicheleNylons ( Continued adventures of a cross-dressed prison prostitute. ) I lay there stunned, how had I miscalculated my effect on the Warden? The one man who could guarantee a transfer from this shit-hole; fuck!!!! The cravings of male sexual hunger within the confines of the ... Read full Story
✘Transensual✘ 2019-02-27 5,931 Crossdresser domination Guy Fucks Shemale cum in mouth PRISON FUCKBOY PRISON PUNK prisoner Prison Bitch
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The Guy At The Pool
The Guy At The Pool Stepping out of my hotel room for a smoke I saw two young guys at the swimming pool which my room overlooked. One of them was standing outside the pool speaking to the other guy who was in the pool. The guy beside the pool immediately caught my attention, his shirtless bo... Read full Story
pennypenny 2019-10-21 6,838 Crossdresser Bareback Creampie Blowjob redhead Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
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The Big Tiddy Goth Girl
Hannah and I went to the pool in my apartment complex. This was my first time dressed as female in public and I was loving my new, feminine tan lines. To keep a long story short, while tanning we were perv'd on and approached by a guy calling himself Mark. He was desperate for our attention and fumb... Read full Story
KaceyKlarissa 2024-02-23 5,010 Crossdresser Big Tits Cumshot Masturbation threesome Big Cock Shemale and Girl small cock big ass sissy femboy cum on tits goth
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Swallowing My First Shemale
Nitromethane It's been a couple of years now that I've been intrigued by shemales, and though I've met up with a few I've met online, I've still not gone any further than some stroking or letting them blow me. I'm not sure what my hangup is, since I can't seem to stop watching these gorgeous gir... Read full Story
Gwapo67 2022-01-18 4,000 Latina cum in mouth
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Kate Berges the Shemale who fucked first in my ass
I was with her last week. She was in a duo. So I went there and rang the bell. Recognized me right away and gave me a deep kiss. I then asked her if she was available in the duo and her colleague a.) cums properly and if she would also fuck each other, which she confirmed. She then went out and c... Read full Story
Bigpruegel69 2023-12-17 7,135 Cumshot Creampie threesome Blowjob cum in mouth shemale + shemale
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One night Transtand ;)
One Night Transtand By BalkanMan990 Published on Lush Stories on 05 Oct 2019 I had no idea she was a trans.. I didn't stop kissing or fondling her when I found out. I went out for a drink at one of the many bars at Croatia,where my girlfriend Sabina and I were staying.Sabina and I had been drin... Read full Story
BalkanLoco91Ri 2019-10-24 9,081 Small Tits Amateur Cumshot Masturbation Creampie Shemale Fucks Guy Blowjob blonde Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade pov cum in mouth
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UN RENDEZ-VOUS ROMANTIQUE ⚧️⚧️⚧️
Alex mordilla sa lèvre en fixant le test d'anatomie devant lui. Après une semaine épuisante de finales et de sessions d'étude nocturnes, c'était enfin son dernier test. La liberté était si proche qu'il pouvait presque y goûter. Sa jambe rebondit anxieusement alors qu'il remplissait une autre série d... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 1,145 Big Tits Cumshot Fetish Blowjob Big Cock Guy Fucks Shemale Futanari cum in mouth
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La bonne chair masculine…
La bonne chair masculine… La brise caressait mes mamelons gonflés me donnant des frissons agréables. Les deux verres de Riesling avaient également contribué à mon excitation. Mon entre-jambe brûlait comme si le soleil qui disparaissait avait soufflé toute son énergie thermique dans mon intérieur... Read full Story
hippocampus_171 2023-04-23 1,090 anal Small Tits Amateur Creampie Blowjob Mature small cock big ass feminization cum in mouth gaycd virile
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De la pucelle quinquagénaire à la mature disponible...
***Prologue - Confessions: Depuis que j’ai offert ma virginité, je me mets chaque jour un peu plus dans la peau d’une femme. Le petit bled où je vis m’interdit de m’exhiber socialement. Totefois je me suis faite une complice, mon épileuse qui me reçoit après la fermeture . Depuis mon nouveau début,... Read full Story
hippocampus_171 2023-01-11 1,937 Crossdresser Amateur Group Sex threesome Big Cock Mature Homemade cum in mouth shemale + shemale milfs Foursome Bi
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champignons sous toutes ses formes et façons
La saison des champignons est ouverte! Miam... J'adore les champignons, sous toutes ses formes et façons. Nous sommes une quinzaine d'amateurs qui se retrouvent uniquement à l'occasion des ceuillettes de champignons sans aucun autre rassemblement amical! Pour cette dernière sortie de la saison,... Read full Story
hippocampus_171 2023-11-24 692 anal Small Tits Amateur Masturbation Mature small cock big ass bisexual Homemade cum in mouth bald
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MA GRANDE SOEUR
Je dois dire que je n'ai jamais imaginé cet événement m'arriver de mon vivant, je veux dire que je suis un enfant assez bien équilibré vivant dans une ville de banlieue tranquille. Rien de grave ne se passe ici, et je ne suis pas quelqu'un qui a toujours des ennuis, alors me faire penche... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-04 1,232 Stockings Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Futanari cum in mouth
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RÉVEIL SEXUEL SISSY ⚧️ ⚧️
Si ses histoires étaient vraies, non seulement beaucoup d'hommes ont eu des réveils sexuels entre la fin de la trentaine et le début de la cinquantaine, mais beaucoup d'hommes de mon âge étaient curieux de se féminiser, de sucer des bites et peut-être même d'avoir des fesses. Mais je ne peux pas ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 1,290 Stockings Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys cum in mouth
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SISSY JESS, COCU PAR MAMAN ⚧️ ⚧️
"Jess, Jess, j'ai besoin que tu m'aides à porter les courses." Jess gémit et, coupable, il souhaita que sa mère demande à quelqu'un d'autre de l'aider. Il voulait juste regarder toutes les autres filles sissy sur Twitter et obtenir son petit « excitation » dur. Il desc... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-21 1,044 Stockings Crossdresser Fetish Shemale and Girl Guy Fucks Shemale cum in mouth
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Rassemblement d'alumni pas comme les autres; 2/2
... J'ai ouvert les yeux, dessoûlé de l'alcool et mais aussi de mes sensations de luxure. Simo était déjà parti. Je devais me préparer pour la fête, et ce, en homme!!! MAIS, la salope que je suis, pour rendre mes seins plus proéminents sous mon débardeur pourpre foncé, j'ai serré un sangle transpa... Read full Story
hippocampus_171 2024-06-17 199 anal Amateur Cumshot Creampie Blowjob Sex Toys Mature small cock Ass to Mouth cum in mouth
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Rassemblement d'alumni pas comme les autres;
Un rassemblement d'alumni pas comme les autres; 'Mer/Sable/Soleil' et pourquoi pas 'Sex' dans un club de vancance; nous nous sommes rassemblés pour fêter les 40 ans de notre 1ère rencontre en fac. La seule règle était de venir sans compagne pour revivre nos jours de 'frosh'. avec les ca... Read full Story
hippocampus_171 2024-06-13 201 anal Amateur Masturbation Sex Toys Mature small cock big ass Ass to Mouth cum in mouth
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My first date with a "shemale"
I met a guy whom i worked with and found out he was bisexual,it didn't bother me nor did i care because i know who i was.I realized he was trying to date me without asking me if i was that way.I flat out turned him down and told him i didn't go that way! I was still young and new to this. I was coo... Read full Story
bmogotti 2020-03-09 13,231 anal first time Small Tits Crossdresser Amateur Blowjob shemale Big Cock Ebony fuck Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade motel
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CD/TS Shemale Chrissy Fucked On the Ranch
I met John on the swinger site AdultFriendFinder. He was everything I was looking for: old, in his late 60s, and not rich, but financially stable and independent, owning a ranch that has been in his family for generations. Maybe he could become the Sugar Daddy I am looking for? I am a shaved-smooth ... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-03-04 3,756 Crossdresser Amateur Bareback Fetish Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature
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SOUMISSION BBC DE SISSY
« Tyler ! Arrêtez-vous – vous regardez à nouveau, et il l'a remarqué ! » La voix de Jack chuchota d'une voix rauque à l'oreille de Tyler alors que l'eau chaude de la douche tambourinait dans son dos. Il ne restait plus que les trois sous la douche maintenant. L'entraînement de basket-ball était t... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 1,600 Stockings Teen (18+) Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth
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Closet Sissy Son fait en fille
Pourquoi étais-je à quatre pattes avec la bite de mon père dans le cul et la chatte de ma sœur dans mon visage? Je ne savais pas que ma mère était au courant de mon secret. Elle savait que je portais sa lingerie et celle de ma sœur. Cela a commencé lorsqu'un jour j'étais seul à la maison et que j... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 918 Stockings Teen (18+) Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
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Histoire d'une fille qui n'en est pas un
Les années d'enfance Je suis née le 25 décembre 1993, à 11h45 du soir. Je commençais donc par gâcher le réveillon de mes parents. Non ils étaient heureux disent ils. Ma sœur était née depuis 2 ans. Je ne me rappelle plus mais j'ai du être choquée quand j'ai vu tout ce bleu pour m'habiller, dans... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-27 1,062 Stockings Teen (18+) Crossdresser Cumshot Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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IODE VIOLET ⚧️
Meranda avait fait partie du projet militaire d'Athéna. Elle était, très grande pour une femme, environ six trois. Elle se réveillait toujours à six heures sans problème. Ensuite, elle faisait ses cent pompes. Malgré son conditionnement, elle avait toujours une taille de poitrine substantielle q... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-11 1,084 Teen (18+) Crossdresser Fetish Futanari cum in mouth shemale + shemale
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FÉMINISÉE PAR BBC MALE ⚧️
Après avoir abandonné l'université, je n'avais évidemment plus le droit de vivre dans les dortoirs. Mes parents ne me reprendraient pas. Je n'avais qu'un seul endroit où aller : l'appartement de mon ami Jack. Nous nous sommes rencontrés au collège en première année. Il a toujours été bon avec moi. ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-16 1,205 Stockings Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth
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L'ACCORD DE LA VIERGE ⚧️ ⚧️
"Ah putain !" Chris crie alors que sa tête est poussée vers l'avant puis se brise contre son siège de voiture. Pendant un bref instant, sa vision est floue. Se ressaisissant, il regarde autour de lui et ne voit aucune vitre ou quoi que ce soit de endommagé à l'intérieur de sa voiture... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-19 765 Teen (18+) Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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ROBE MAGIQUE ⚧️ ⚧️
💞 BOBBIE 💞 Être une fille n'est pas une question d'âge, c'est de s'amuser. Amusement d'une manière féminine spéciale. Les septuagénaires qui sortent en soirée s'appellent filles, parce que c'est ce qu'elles vont faire : s'amuser d'une certaine maniè... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-22 678 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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WHITE BOI APPREND SA PLACE ⚧️ ⚧️
J'étais assis dans mon appartement à New York en train de boire quelques bières en m'apitoyant sur moi-même après avoir été largué par ma copine d'université quand j'ai reçu un appel d'un vieil ami de lycée me convainquant d'assister à notre réunion de lycée de 5 ans dans un ... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-23 943 Crossdresser Lingerie Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys cum in mouth femination forcé