Sort by
Relevancy

Free Stories

100%
Sissy Femboy Chrissy in Drag at the Club
"Can you wear a dress tonight?" "I can't crossdress in public, I'm not 'out' and don't want to be seen that way." "That's okay. We're going to a gay-only club that has a drag queen show tonight, so you'd fit right in." "Cool, but I'll have to change when we get there." "Awesome! See you tonight!... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-02-03 5,029 Crossdresser Amateur Bareback Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature Homemade cum in mouth
67%
My first time with a shemale
This first time I saw a she-male in my live was in Germany Hamburg at the Reeperbahn. I was in a tranny show where I realised I got horney seeing those women do there acts. After there show I went to talk to the ladies. Nothing went feather then some kisses and that there dicks are full operational.... Read full Story
shmlover832220 2017-08-28 13,288 suck Blowjob shemale oral sex cum in mouth
100%
Philippines Vacation with a Dominant Big Cock Ladyboy
I am still in a state of unbelievable joy that I was lucky enough to experience this but I 100% did and I can’t stop thinking about it as I thought things like this only happen in porn or fantasies. Buckle up because this is a wild one and happened in Manila May 2024. I had the opportunity to vi... Read full Story
AllenB 2024-07-14 2,250 Bareback Creampie Shemale Fucks Guy Big Cock Ladyboy Guy Fucks Shemale cum in mouth domination act filipina ts filipina ladyboy
50%
Closet Sissy Son fait en fille
Pourquoi étais-je à quatre pattes avec la bite de mon père dans le cul et la chatte de ma sœur dans mon visage? Je ne savais pas que ma mère était au courant de mon secret. Elle savait que je portais sa lingerie et celle de ma sœur. Cela a commencé lorsqu'un jour j'étais seul à la maison et que j... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 817 Stockings Teen (18+) Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
50%
LES NOUVELLES FILLES
"Hey perdant," dit Ken en me poussant dans mon propre casier. « Tu es une putain de poule mouillée. Tu le sais, n'est-ce pas ? » "Bien, Ken!" dit Weston. "Pourquoi est-ce que vous devez toujours vous en prendre à moi ?" Je demande. Ken va me frapper et je me recroqu... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-09 851 Stockings Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
50%
SOUS LA DIRECTION DE MAMAN
Jaime n'avait jamais eu beaucoup de chance avec les filles du lycée. C'était venu et reparti, et maintenant il en profitait un l'été dernier avant de partir à l'université avec sa virginité intacte. Ce n'était pas vraiment sa faute, il n'était pas un crétin ou un crétin, c'est juste que la vie et la... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-26 1,461 Stockings Teen (18+) Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
50%
SISSY AWAKENING
- Trou de gloire du sex-shop - "Hey bébé, quand est-ce que tu rentres à la maison?" le message texte bourdonnait doucement. Sortant discrètement le téléphone de ma poche, je tape "Même heure que d'habitude, juste après 5 heures, pourquoi... quoi de neuf ?" C'est mon amante Sarah, ma meilleu... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 1,253 Stockings Crossdresser Outdoor Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
50%
LA FEMME DE MA FEMME ⚧️ ⚧️
Mon téléphone a vibré pour la troisième fois en 3 minutes. Je ne pouvais plus ignorer cela. De plus, si je le faisais, je serais foutu. Elle n'arrêtait pas de me crier dessus, de me réprimander ou pire de me punir. J'ai ouvert la conversation textuelle entre ma femme Janice et moi. "Alors James v... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 896 Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
97%
Shemale fucks guy - My gf fucks my slutty ass.
I have a shemale girlfriend & we both are in a relationship. One day, I decide to give her a visit. I'm 5'7 guy & she's 6 feet. That makes her tall & intimidating & whenever we meet, it's me who become her gf. I visit her, she takes me in. SHe pulls me towards her while giving me a deep kiss. I ... Read full Story
glodobox 2020-12-04 22,163 Amateur Creampie Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob Big Cock Ladyboy Homemade cum in mouth
50%
JOLI GARÇON À SISSY GIRL ⚧️ ⚧️
J'ai rencontré ma femme Tara pour la première fois lors d'une soirée de réveillon. Je portais de l'eye-liner et mes cheveux étaient relativement longs. Elle m'appelait "joli garçon" pendant que nous dansions. Elle était très sexy avec un petit corps, de longs cheveux noirs et... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-20 775 Stockings Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth
50%
PRIS EN CULOTTE ET DOMINÉ ⚧️ ⚧️
J'adore porter des vêtements de poule mouillée, et je fantasme d'être contrôlée par une maîtresse dominatrice, qui m'oblige à porter ses vêtements, à prendre la bite de son petit ami dans ma bouche vierge, à faire l'amour avec sa grosse bite raide, à la gorge profonde jusqu'à ce qu'il vienne dans ma... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-24 708 Stockings Cumshot Fetish Blowjob Lingerie domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth feminisation forcé poule mouillé
100%
PRIS AVEC DES CONSÉQUENCES ⚧️ ⚧️
Je m'appelle Stephen et je suis étudiant diplômé à l'école de commerce locale. Je suis à mon travail depuis moins d'un an et, en tant que nouveau venu au bureau, je pensais que faire des heures supplémentaires ferait bonne impression sur mon patron. Eh bien, j'ai certainement fait une impression, ma... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-24 875 Stockings anal sex Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth feminisation forcé attrapé
50%
How Sia Shemale Pune fucked me ...
I met Sia through ts-dating . Called her n went to meet her. When I saw her I could not believe that she is shemale n has got cock between her legs. My god so beautiful feminine. Her implants are very sexy n make her more beautiful... Then I paid her n we went to comfortable small bedroom. I d... Read full Story
Stud4Shemale 2021-02-19 5,672 Shemale Fucks Guy Blowjob Big Cock Asian Ladyboy big boobs cum in mouth shemale fucks male Indian Shemale Pune
96%
Ladyboy surprise in Bankgkok
A few years ago I went to Thailand for the first time, my first stop was the bustling city of Bangkok. I had heard stories about the nightlife, the girls and the tourists. The country had never appealed to me that much but through a twist of fate I ended up visiting the city of sin for a couple of d... Read full Story
Gracemel121 2021-03-25 11,846 Amateur Shemale Fucks Guy Big Cock Asian Ladyboy cum in mouth
69%
Pune crossdresser Night Girl
Hi friends, I hope you liked my earlier stories. This is my new story about a lady boy / crossdresser / sissy boy. Around 2 years back I came across a profile on Planet Romeo with name Nightgirl. I sent her message that i found her sexy and attracted to her and wanna meet her. I am alway... Read full Story
Stud4Shemale 2017-05-22 7,418 Crossdresser Asian Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
50%
mi primer scort shemale
Hola me llamo Antonio, por mucho tiempo tuve la curiosidad de experimentar el sexo con una shemale, asi que me di la tarea de cumplirme y quitarme esa curiosidad. Busque una pagina de scorts muy conocida aqui en mexico, una shemale que me gustara; y que creen la encontre. El siguiente fin de sema... Read full Story
discreto28 2018-11-15 4,542 Shemale Fucks Guy Big Cock Lingerie cum in mouth
100%
The Big Mature Shemale Next Door
The Big Mature Shemale Next Door SugarandSalt "Please can I just wear my old swimming trunks?" Warren begged. "No!" his mom yelled back from the other room. "Barbara purchased that for you. It was expensive so you better remember to thank her." Warren looked at himself in the full length mir... Read full Story
Gwapo67 2022-05-03 7,921 Bareback Creampie Shemale Fucks Guy Blowjob Big Cock Mature cum in mouth
69%
TS Fiorella in Frankfurt
Recently I was visiting Germany for a conference. I was staying in the city close to the train station and checked out the red light district nearby. Walking through the red light district is an experience, on every corner and many places in between there are multi storey brothels where you can wan... Read full Story
xanykeyx 2019-10-24 11,323 Shemale Fucks Guy Ladyboy tgirls frankfurt crazy sexy
66%
Verführung!!!
Verführung!!! stelle mir vor, du kommst zu mir, wir setzen und an den Tisch und trinken Kaffee, wir führen eine zweideutige Unterhaltung, dann streichle ich über deine Hose, ich spüre wie dein Schwanz in meiner Hand ganz hart wird, wir Küssen uns sanft, während ich dir die Hose auf mache und deinen... Read full Story
Jaque böses Mädchen 2020-08-13 2,727 Crossdresser Amateur Cumshot Bareback Creampie Blowjob domination Guy Fucks Shemale Homemade Compilation cum in mouth
66%
Sex in the kitchen with my hubby's friend - a cop
Ever since my wedding last year, I enjoy a great time with my hubby who loves me so much and takes care of me so much. Since he is married and having another family, he doesn’t stay with me all the time, but comes and stays at least 2 or 3 days in a month and we literally celebrate those nights wit... Read full Story
Manusha Tranny 2021-10-14 5,215 Small Tits Crossdresser Amateur Cumshot Outdoor Blowjob Big Cock Asian Ladyboy Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
60%
Shemale Chrissy Fucked by a Demon
I wanted to write this the night it happened, Halloween, but I was still so traumatized. I was at my fictional fantasy Sugar Daddy's house alone and already spooked out by the noises of this old hundred-year-old wooden house in this loud thunder storm on what some call "Devil's Night." I had to turn... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-12-01 4,082 Small Tits Crossdresser Amateur Bareback Fetish Blowjob Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
92%
Caught in the act...
One summer, my cousin Nancy came to stay with us for a while, as her parents had gone away on a cruise trip. At 18 years old, she was a couple of years older than me and in the full bloom of her young womanhood, so to speak. She knew it, too, and it was obvious that she had no problem at all in pull... Read full Story
caroletv31 2018-04-23 18,930 Stockings Fetish Ladyboy Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
84%
SUMMER VACATION by Spanky de Bautumn
In our house, it was a well-known secret that my mother kept her change in the top drawer of her dresser. The same drawer she kept her slips, chemises, panties, and all other satin, nylon, or lacy ladies undergarments. During the summer, my brother and I would run to that wondrous drawer when... Read full Story
SpankydeBautumn 2021-01-22 12,632 Small Tits Crossdresser Cumshot Masturbation Fetish Blowjob Lingerie Shemale and Girl cum in mouth
100%
Sarah fucking in vienna
Sarah in Wien , sie nennt mir ein mir bekanntes Hotel in der Innenstadt, sowie eine feste Uhrzeit! Überpünktlich bin ich Vorort , komplett glatt , unter der Anzugshose einen schwarzen engen Nylon Slip , sneaker weißes Kurzarm Hemd, guter Duft , klopfe ich etwas nervös an der Zimmertür! Von innen k... Read full Story
Sarah Diener 2023-08-30 1,761 anal Crossdresser Amateur Cumshot Bareback Creampie Blowjob blonde Lingerie Guy Fucks Shemale sissy Ass to Mouth cum in mouth
100%
Regina's Vagina dreams
I think I wanted to be a female from birth. I once looked through a girlie magazine out of curiosity. I had impossible dreams and I longed to trade genitalia with them. I have always fantasized about my Vagina when I was younger. It was during those times that I would drift into my own private world... Read full Story
Regina10 2024-03-01 5,361 anal Big Tits Bareback Creampie Blowjob Big Cock Ebony gangbang Guy Fucks Shemale big ass cum in mouth double anal
76%
The Guy At The Pool
The Guy At The Pool Stepping out of my hotel room for a smoke I saw two young guys at the swimming pool which my room overlooked. One of them was standing outside the pool speaking to the other guy who was in the pool. The guy beside the pool immediately caught my attention, his shirtless bo... Read full Story
pennypenny 2019-10-21 6,713 Crossdresser Bareback Creampie Blowjob redhead Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
100%
Lady In The House Ch. 09
A story by MicheleNylons ( Continued adventures of a cross-dressed prison prostitute. ) I lay there stunned, how had I miscalculated my effect on the Warden? The one man who could guarantee a transfer from this shit-hole; fuck!!!! The cravings of male sexual hunger within the confines of the ... Read full Story
✘Transensual✘ 2019-02-27 5,793 Crossdresser domination Guy Fucks Shemale cum in mouth PRISON FUCKBOY PRISON PUNK prisoner Prison Bitch
88%
My first taste of shemale cum
This horny story was posted at our forum by a guy named Capablanca who seems to have finally admitted he prefers playing with shemale cocks over playing chess. ;) I have already described my first encounter with a shemale - an amazing experience. One thing I've been looking for since that first e... Read full Story
shemale lover 2011-06-28 40,404 Blowjob cum domination
50%
MON SECRET RÉVÉLÉ ⚧️ ⚧️
C'etait ma propre faute. Comment ai-je pu être si stupide ? Je m'appelle Karl. J'ai démarré une entreprise Internet il y a douze ans. J'avais travaillé comme représentant d'un fabricant pour une maison de courtage spécialisée dans les marchandises importées. Je pensais que mon entreprise ne faisa... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-30 934 Group Sex Creampie Big Cock Lingerie Guy Fucks Shemale cum in mouth feminisation forcé cage de chateté domination fémi
100%
FAIT POUR OBÉIR ⚧️ ⚧️
Mettons les choses au clair. Je ne suis pas gay, pas une poule mouillée ou un pédé, je suis un hétérosexuel normal de 30 ans, d'accord ! Alors pourquoi vous demandez vous si j'écris ceci vêtue d'une robe bleu foncé, de bas noirs avec porte-jarretelles, d'une culotte bleu clair avec un motif à pois b... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-26 1,047 Stockings Blowjob Big Cock Lingerie Sex Toys humiliation cum in mouth feminisation forcé poule mouillé SOEUR DOMINANTE chasteté forcé Féllation forcée
50%
DU VILAIN PETIT CANARD À LA PRINCESSE SISSY ⚧️ ⚧️
Être un mec très petit 1 mettre 60 avec une petite carrure a été un handicap majeur dans ma quête de compagnie féminine. Avoir un micro pénis était le clou de mon cercueil. Tout au long de ma jeunesse, j'ai été ignoré ou rejeté par les filles. J'ai eu ma première petite amie à l'unive... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-23 854 Stockings Lingerie Shemale and Girl Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth shemale + shemale
50%
UNE RELATION À DISTANCE ⚧️ ⚧️
Les relations à distance sont difficiles, surtout dans ces premiers mois très importants où vous passez chaque instant à parler, toucher, embrasser et baiser. Lorsqu'il s'agit d'une longue distance, 20 heures sur 24 sont généralement passées ensemble nus et au lit; le seul moment où les vêtements so... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-21 647 Stockings Crossdresser Group Sex Fetish Blowjob Big Cock gangbang Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
50%
EXPÉRIENCE TRANS ⚧️ ⚧️
Ma famille a déménagé en Jamaïque avant ma puberté. Nous n'étions pas la seule famille blanche là-bas, mais ce n'était pas bon pour moi d'être un garçon blanc à l'école. J'étais une cible facile à intimider comme les autres enfants blancs. Après la puberté, ça s'est aggravé p... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-24 1,120 tranny Big Cock Interracial humiliation cum in mouth shemale + shemale frer
50%
DATES NUITS
My wife, Denise, and I have been happily married for over 10 years. Over the years, we have enjoyed a vibrant and adventurous sex life. As we've grown in our marriage, we have become very open and honest about our sexual fantasies and desires. Through the years, we have come to realize that my w... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-07 1,342 Stockings Lingerie Shemale and Girl Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys cum in mouth
100%
FILLE DE RÊVE ⚧️ ⚧️
« Alors, à quoi ressemblerait ta petite amie parfaite ? » « Toi », pensa Steph, regardant dans les yeux noisette avec des reflets dorés à l'intérieur. Il lui fallut quelques secondes pour se rendre compte qu'il devait répondre avec sa bouche. « Oh, euh… quelqu'un d'attentionné je suppose ? ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 974 Stockings Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock gangbang Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys cum in mouth
50%
FILLE DE RÊVE ⚧️ ⚧️
« Alors, à quoi ressemblerait ta petite amie parfaite ? » « Toi », pensa Steph, regardant dans les yeux noisette avec des reflets dorés à l'intérieur. Il lui fallut quelques secondes pour se rendre compte qu'il devait répondre avec sa bouche. « Oh, euh… quelqu'un d'attention... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-18 788 Stockings Crossdresser Fetish Guy Fucks Shemale Interracial cum in mouth