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Free Stories

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HOW ONE PEEPING TOM MORNING TURNED ME INTO A SHEMALE SISSY BITCH
It was while cutting across his back trailer park lawn around 7pm on misty July Saturday evening, when I first discovered that Mr. Parker was really a fag. How else could you describe a man wearing a long blonde wig on his head while below he wore only a large somehow stuffed pink lacey woman's bra ... Read full Story
CDDIXIE4U 2019-01-08 13,894 Teen (18+) Crossdresser Amateur Cumshot Masturbation Blowjob Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Homemade Compilation Vintage cum in mouth
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Pune crossdresser Night Girl
Hi friends, I hope you liked my earlier stories. This is my new story about a lady boy / crossdresser / sissy boy. Around 2 years back I came across a profile on Planet Romeo with name Nightgirl. I sent her message that i found her sexy and attracted to her and wanna meet her. I am alway... Read full Story
Stud4Shemale 2017-05-22 7,444 Crossdresser Asian Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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Latex succubus
The lights of the city obscured the supposedly brilliant starlight in the night sky, leaving only dim and scattered scattered stars adorning the gloomy night sky half-covered by dark clouds, and the crescent-like crescent moon guarding it in the distance makes the night seem less empty Lonely. Mayb... Read full Story
Alicexiao 2023-01-06 4,358 Crossdresser Cumshot Creampie Fetish domination Guy Fucks Shemale high heel boots
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CD/TS Shemale Chrissy Fucked On the Ranch
I met John on the swinger site AdultFriendFinder. He was everything I was looking for: old, in his late 60s, and not rich, but financially stable and independent, owning a ranch that has been in his family for generations. Maybe he could become the Sugar Daddy I am looking for? I am a shaved-smooth ... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-03-04 3,640 Crossdresser Amateur Bareback Fetish Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature
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Shopping plus extras!!!
Hi, so as you can probably imagine I buy a lot of underwear and have a few favourite places to shop. My favourite by far is Ann Summers. The range is great and the staff are so helpful . Anyway back to the story. So I decided to go get some new underwear to see in the new year, I got myself up and d... Read full Story
Samantha Jewels 2023-01-06 4,355 Crossdresser Amateur Cumshot Fetish threesome Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Ass to Mouth cum in mouth
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Be My Bitch
After a long day at work, I get in my car, and look forward to the long drive home. It gives me time to unwind and relax. I try to forget about the hectic office and concentrate on my beautiful girlfriend waiting at home with that warm smile that she greets me with when I get there. However, tod... Read full Story
Go Balls Deep or Go Home 2018-08-06 31,366 Crossdresser Outdoor Bareback Blowjob Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys Ass to Mouth cum in mouth
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Ma femme et maintenant elle va me transformer en Sissy
Karen et moi sommes mariés depuis 28 ans. Nous avons eu nos hauts et nos bas, mais nous sommes restés fidèles et avons produit deux excellents sexe en conséquence. J'ai toujours été secrètement bi. J'ai été pris au piège de quelques accessions, mais j'ai résisté aux tempêtes et j'ai visité des relat... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 976 Stockings Crossdresser Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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Shemale Chrissy Fucked by a Demon
I wanted to write this the night it happened, Halloween, but I was still so traumatized. I was at my fictional fantasy Sugar Daddy's house alone and already spooked out by the noises of this old hundred-year-old wooden house in this loud thunder storm on what some call "Devil's Night." I had to turn... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-12-01 4,097 Small Tits Crossdresser Amateur Bareback Fetish Blowjob Big Cock Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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BBC DOMINATION SISSY BLANC
Mon nom est Tim. Je suis un homme blanc de 23 ans. Il y a environ 6 mois, j'ai déménagé à Los Angeles pour essayer de devenir acteur, mais comme vous vous en doutez, je n'ai pas eu beaucoup de chance dans ce département. C'était début novembre, quand je suis allé dans le bureau de mon... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-04 1,170 Stockings Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys
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How A straight tatted white guy turned me out to a femboy
So I met this straight white guy on an app (wont say) hes tatted a bit thuggish and likes black femboys I noticed. At that time in my life I really didnt embrace being femme I was kinda in the middle doing the cute gay twink boy thing. He didnt mind me presenting male he did like black guys or femme... Read full Story
Ezra_Kyle25 2024-07-18 1,316 Crossdresser Amateur Ebony domination Guy Fucks Shemale Interracial big ass Homemade sissy femboy interracial fuck
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My first date with a "shemale"
I met a guy whom i worked with and found out he was bisexual,it didn't bother me nor did i care because i know who i was.I realized he was trying to date me without asking me if i was that way.I flat out turned him down and told him i didn't go that way! I was still young and new to this. I was coo... Read full Story
bmogotti 2020-03-09 13,098 anal first time Small Tits Crossdresser Amateur Blowjob shemale Big Cock Ebony fuck Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade motel
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Bimbo Bombshell - Chapters 1-2-3
Bimbo Bombshell - Chapter One: Singled Out! Even though it was Friday, the bar wasn't particularly crowded that night. I never knew what hit me. This Gorgeous Blonde bombshell, starts flirting with me right a my table. I found myself wondering why this glamorous beauty, had chosen me. I was... Read full Story
Hardrock51Fifty 2024-06-23 4,864 Stockings Big Tits Shemale Fucks Guy Fetish Blowjob blonde domination Guy Fucks Shemale blonde shemale PDA Public Displays of Affection
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Threesome fun
We had invited friend over who has big cock --he arrived and we sat around for awhile talking about sexual encounters of the past --I'm a bi part time shemale cross dresser who is very kinky --anyway it got around to looking around the house and as it happened we stopped in the bedroom , and all o... Read full Story
goodgurl34 2019-01-08 4,423 Stockings Crossdresser Amateur Big Tits threesome Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale Mature Homemade threesome sex
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My First Time Made Me A Slut
A true story of my first time. And why I so need a daddy now. The first time I went out dressed. I went to a bookstore in east Portland. As I got out of my car feeling the breeze up under my very short silky skirt, trying to pull it down as cars were wizzing by. I walked or should I say wobbled the... Read full Story
Teddie 2018-09-12 12,505 first time Stockings Crossdresser Bareback Blowjob blonde Big Cock gangbang domination Guy Fucks Shemale slut cum in mouth
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Male or Shemale, Still a Slut
Part 1 My name is Brandon. I'm 18 (still in high school), 5'5", white with black hair, and rather feminine. I'm really slim with barely any body hair. All this has combined so that I'm not so popular with the ladies, which sucks cause I am one horny son of a bitch. Luckily, I'm rather fond ... Read full Story
shemale lover 2012-12-20 9,316 Cumshot sucking blonde ass fucking Guy Fucks Shemale
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DÉBUTS INNOCENTS
"Avez-vous pris votre vitamine, ma chère ?" Ellen a appelé de la salle de bain. Je me frottai le sommeil des yeux et ramassai le flacon de pilule, roulant un gros comprimé dans ma paume. "Ma pilule de cheval ? Je le fais maintenant." "Avez-vous déjà remarqué une différence ?" "Non. Les vitamines ... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-26 1,099 Stockings Teen (18+) Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale
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A LA DÉCOUVERTE DE L'AMBRE ⚧️
J'ai toujours aimé la lingerie féminine. De regarder des catalogues à voir des copines le porter, j'ai adoré le look et la sensation de la lingerie sexy et soyeuse, mais pour moi, cela a toujours été plus profond. À 18 ans, j'ai essayé ma première paire de culottes, oh mon Dieu, c'était merveilleux ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 1,045 Stockings Crossdresser Cumshot Bareback Fetish Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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VICTOIRE DOMINANTE OU REDDITION DE POULE MOUILLÉE
Il y eut l'obscurité, puis une faible lumière rougeâtre et enfin, après un ou deux accrocs pénibles, je me trouvai soudain dans une pièce en pierre parée de rose tout ce qui était suffisamment sûr pour que je puisse comprendre ma situation. Après avoir trouvé un ticket en or dans ma boîte de Kro... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-03 733 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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ÉCOLE FÉMININE ⚧️ ⚧️
Tim s'était toujours demandé ce que c'était que d'être une fille. Lui, bien sûr, savait à quoi ressemblait être un homme, mais à quoi ressemblait être une femme ? Il savait que sa sœur allait à des rendez-vous et avait des courbes et des seins que lui n'avait pas. Et penser comme une... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-21 539 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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SISSY AWAKENING
- Trou de gloire du sex-shop - "Hey bébé, quand est-ce que tu rentres à la maison?" le message texte bourdonnait doucement. Sortant discrètement le téléphone de ma poche, je tape "Même heure que d'habitude, juste après 5 heures, pourquoi... quoi de neuf ?" C'est mon amante Sarah, ma meilleu... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 1,266 Stockings Crossdresser Outdoor Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
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Lady In The House Chapter. 01
A story by MicheleNylons ( Man in jail is transformed to prison slut.) How had it come to this? I was dressed as a woman and standing in the far corner of a darkened cell on E Block of Chelmsford Correction Facility for Men, and waiting for the most dangerous inmate in the jail. How had a mild... Read full Story
✘Transensual✘ 2019-01-11 9,442 Crossdresser Bareback Creampie Fetish blonde Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale transvestite slut PRISON FUCKBOY prison sex Prison Bitch
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ROBE MAGIQUE ⚧️ ⚧️
💞 YVETTE 💞 J'ai mis la robe et ma vie a changé. Je ne me souviens plus exactement comment cela s'est passé. Kathy avait acheté la robe d'occasion, l'avait mise et m'avait demandé à quoi elle ressemblait, alors j'ai dit très jolie. Puis, d'une manière ou d'... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-22 740 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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Lady In The House Ch. 03
A story by MicheleNylons ( Michele continues to be used by the inmates of a prison. Hot wet fluid suddenly soaked the tops of my thighs and the crotch of my panties. I felt stream after stream of his creamy seed shoot against my silken hosed thighs and being to slowly run down my legs. My crot... Read full Story
✘Transensual✘ 2019-01-11 6,378 Stockings Crossdresser Bareback Creampie Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale PRISON PRISON PUNK prison sex Prison Bitch
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Maman se met en colère contre son fils Pussyboy
Histoire d'un fils de pussyboy qui est transformé en putain de bite par sa mère. À 31 ans, je ne devrais pas envisager de retourner vivre avec ma mère, mais j'ai récemment divorcé, mon ex-femme m'a viré et j'ai dû me mettre à genoux pliés vers ma mère pour un toit sur ma tête. C'est avec un sentim... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-24 977 Stockings Crossdresser Fetish Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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LA CUPIDITÉ DE LA MÈRE ⚧️
Nicholas a sorti son téléphone et a pris une dernière photo de sa maison. Nicolas emménageait dans une nouvelle maison aujourd'hui. Nicholas était un garçon de 18 ans, il était le plus petit et le plus maigre de l'école, il gardait ses longs cheveux blonds. Il n'était pas bon en sport et n'a jamais ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-16 991 Stockings Crossdresser Cumshot Fetish Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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FÉMINISÉE PAR MA COPINE ⚧️ ⚧️
Il y a environ 6 mois, j'ai rejoint une salle de sport parce que je n'ai jamais eu un corps très masculin et maintenant que je viens d'avoir 21 ans, il était temps de me lever enfin et d'essayer de développer des muscles. C'est là que j'ai rencontré ma petite amie Brook qui m... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-21 624 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale Sex Toys
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ROBE MAGIQUE ⚧️ ⚧️
💞 BOBBIE 💞 Être une fille n'est pas une question d'âge, c'est de s'amuser. Amusement d'une manière féminine spéciale. Les septuagénaires qui sortent en soirée s'appellent filles, parce que c'est ce qu'elles vont faire : s'amuser d'une certaine maniè... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-22 612 Stockings Crossdresser Fetish domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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PRIS EN CULOTTE ET DOMINÉ ⚧️ ⚧️
J'adore porter des vêtements de poule mouillée, et je fantasme d'être contrôlée par une maîtresse dominatrice, qui m'oblige à porter ses vêtements, à prendre la bite de son petit ami dans ma bouche vierge, à faire l'amour avec sa grosse bite raide, à la gorge profonde jusqu'à ce qu'il vienne dans ma... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-24 718 Stockings Cumshot Fetish Blowjob Lingerie domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth feminisation forcé poule mouillé
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Lesser of Two Evils
My name is Eric. At 21, I was working as the IT guy at a prominent Caribbean cruise company. My days were usually pretty boring. Fixing computer problems were usually a no brainer for me. People are so stupid when it comes to how they use their machines that I assume there will always be a need for ... Read full Story
shemale lover 2013-03-27 22,782 hardcore Cumshot sucking ass fucking Guy Fucks Shemale
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Lady In The House Ch. 09
A story by MicheleNylons ( Continued adventures of a cross-dressed prison prostitute. ) I lay there stunned, how had I miscalculated my effect on the Warden? The one man who could guarantee a transfer from this shit-hole; fuck!!!! The cravings of male sexual hunger within the confines of the ... Read full Story
✘Transensual✘ 2019-02-27 5,816 Crossdresser domination Guy Fucks Shemale cum in mouth PRISON FUCKBOY PRISON PUNK prisoner Prison Bitch
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SOUS LA DIRECTION DE MAMAN
Jaime n'avait jamais eu beaucoup de chance avec les filles du lycée. C'était venu et reparti, et maintenant il en profitait un l'été dernier avant de partir à l'université avec sa virginité intacte. Ce n'était pas vraiment sa faute, il n'était pas un crétin ou un crétin, c'est juste que la vie et la... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-26 1,476 Stockings Teen (18+) Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
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MON VOISIN TRANSGENRE
Il y avait un rebond dans ma démarche quand je suis rentré du travail ce vendredi soir fatidique. Comme d'habitude, j'avais travaillé mes doigts jusqu'à l'os en essayant d'impressionner mon patron. William Danforth Carter ne m'avait pas poussé plus qu'un grognement quand ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-09 991 Crossdresser Fetish Blowjob domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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Big Dick Alessia Visits Dallas
Alessia Hung Mature MILF travels to visit a Big Dicked Man and his Sexy Household If you like Transexuals, big cocks, bondage, BBWs, big clits, deep throat, fisting, 69, ass fucking, sounding, piercing, cum swallowing and big loads this story is for you. If not don't bother reading. If you fav... Read full Story
darrell 2022-04-20 4,352 Group Sex Cumshot Shemale Fucks Guy Blowjob blonde Big Cock Asian Shemale and Girl Sex Toys Mature Ass to Mouth shemale + shemale
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LE GARÇON DE LA BOUTIQUE DE LINGERIE
"Asseyez-vous Robert", m'a demandé Mme Conley. C'était une femme plutôt grossière et autoritaire qui s'en sortait pour 50 ans, je dirais. J'ai fait ce qu'on m'avait dit et j'ai attendu qu'elle - une responsable principale des réclamations à la bourse du chômage où j'ai "signé" pour réclamer mes allo... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-16 1,138 Stockings Crossdresser Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Guy Fucks Shemale cum in mouth
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FILLE DE RÊVE ⚧️ ⚧️
« Alors, à quoi ressemblerait ta petite amie parfaite ? » « Toi », pensa Steph, regardant dans les yeux noisette avec des reflets dorés à l'intérieur. Il lui fallut quelques secondes pour se rendre compte qu'il devait répondre avec sa bouche. « Oh, euh… quelqu'un d'attentionné je suppose ? ... Read full Story
Femboy 2021 2023-02-17 989 Stockings Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock gangbang Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial Sex Toys cum in mouth
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JoHannas Trainingsprogramm
Hallo Freunde, ich bin JoHanna Satin, eine Satin Bitch und Hobbyhure. Leider war ich die letzten Monate aus krankheitsbedingten Gründen nicht als JoHanna aktiv. Jetzt kann ich wieder JoHanna sein ! Ich will wieder als Hobby Nutte auf Tour gehen und Schwänze blasen ! Ich beginne meine Outfits zu sort... Read full Story
JoHannaSatin 2019-10-21 5,523 Crossdresser Amateur Group Sex Big Tits Cumshot Bareback Fetish Big Cock gangbang domination Guy Fucks Shemale Mature cum in mouth